1. estructura y propiedades de los compuestos orgánicos




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COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS


Compuestos heterocíclicos son aquellos en los cuales existe un elemento diferente al carbono, en su núcleo aromático. Los compuestos heterocíclicos más comunes son aquellos en los cuales un átomo de nitrógeno reemplaza a un átomo de carbono.




Ej.:


Compuestos herecíclicos

de 5 miembros


PIRROL FURANO TIOFENO




Compuestos heterocíclicos

conformado por anillo

aromático de 6 miembros

PIRIDINA PIRIMIDINA PURINA

Anillos de 5 miembros




Pirrol Furano Tiofeno




Sobreladamiento de orbitales atómicos “P”.

X = N – H ; O:, S:


Formación de enlaces , un orbita “P” permanece en cada átomo en el anillo.

Reacciones de sustitución electrofílica en el Pirrol, Furano y el Tiofeno


Los compuestos heterocíclicos aromáticos de 5 miembros pueden sufrir nitración, sulfonación, halogenación, reacción de Friedel y Crafts y reacciones de acoplamiento diazo, pero su reactividad se asemeja a la del fenol y anilina. El anillo está activado por la presencia del heteroátomo. Debido a esta mayor reactividad que el benceno las condiciones de las reacciones de sustitución deben ser más suaves.


La reacción de sustitución se produce preferentemente en posición 2.











Otros ejemplos de Heterocíclicos

Heterociclos no Aromáticos




Heterociclos Aromáticos de seis miembros




Piridina






Orbitales moleculares de la piridina formados por sobrelapamiento de seis orbitales atómicos “P”. El par de electrones solitarios del nitrógeno está en un orbital atómico Sp2 hibridado.











Orbitales atómicos “P”

en cada uno de los seis

átomos hibridados Sp2




REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA DE LA PIRIDINA


El anillo aromático de la piridina se encuentra desactivado respecto a las reacciones electrofílicas, solo es posible nitrar, sulfonar, halogenar bajo condiciones severas de reacción. No se produce la reacción de Friedel y Crafts.





KNO3 300ºC

H2SO4


H2SO4 350ºC

H3SO4


Br2 300ºC




R-X ó RCOX

Al Cl3


La posición de ataque preferencial es la 3. es la más estable.


ESTEREOISOMETRÍA


Estereoisomeros: Son isómeros que solo difieren en la orientación espacial de sus átomos y grupos.


Enantiómeros: Son estereoisómeros que poseen actividad óptica. Desvían el plano de la luz polarizada hacia la izquierda (levo) o hacia la derecha (dextro).


Los enantiomeros son quirales, es decir, poseen uno o más átomos de carbono asimétricos. Poseen imagen más átomos de carbono asimétricos. Poseen imagen especular y no son superponibles.


Mezcla racémica: Corresponde a una mezcla equivalente a dos enantiomeros (l) y (d), por lo que es ópticamente inactiva.




Esquema de un polarizador


Rotación específica =  TD =


T = temperatura ºC

D = línea “D” del Sodio (589,3 mm = 5893 Å)

 = rotación para una concentración “C”

l = longitud del tubo de muestra (paso óptico)

C = concentración de la solución analizada




COOH COOH


H OH OH H


ACIDO LÁCTICO

CH3 CH3 Espejo

Proyección de Fisher en dos dimensiones


PROYECCIONES

DE FISHER

DEL ÁCIDO LÁCTICO

(Tridimensional)


COO- COO-


CH3 +NH3 +NH3 CH3


H H





Enantiómeros de la Alamina Proyección de Fisher


Diasterómeros:


Son estereoisómeros que no poseen imagen especular, pero si centros quirales. Poseen actividad óptica y tienen diferente: rotación específica, solubilidad, punto de fusión, punto de ebullición, propiedades espectrales y propiedades químicas. Los enantiomeros solo difieren en la actividad óptica.


* *

Ej.: CH3 CH2 CH – CH – CH3 * Centros Quirales

 

OH OH

2, 3 – Pentanediol




I II III IV


ENANTIOMEROS ENANTIOMEROS



DIASTEROMEROS


Mesoisómeros


Un diasterómero que no existe como par enantiomero se llama Mesoisómero.


Ej.: Ácido Tartárico OH OH

 

HOOC – CH – CH – COOH

* *


Si esta forma es ópticamente inactiva. Si se traza un plano de simetría se aprecia que la parte superior de la molécula es la Reflexión Especular de la inferior.

Son equivalentes y la rotación de la luz polarizada de la parte superior es cancelada por la rotación opuesta de la parte inferior.



Enantiómeros 25D = O

Pƒ = 140º


25D = +12º 25D = -12º

Pƒ = 170º Pƒ = 170º

Forma mesomérica

Ácido-mesotartárico

Número de Estereoisómeros


En número de estereoisómeros de una molécula depende el número de centros quirales que tenga.


Nº Estereoisómeros = 2n


n = Nº de centros quirales


CARBOHIDRATOS O HIDRATOS DE CARBONO


Los carbohidratos son poli-hidroxialdehidos, poli-hidroxicetonas o compuestos que por hidrálisis se convierten en aquellos. Los carbohidratos se dividen en monosacáridos, disacáridos y polisacáridos.


El monosacárido no es hidrolizable, el polisacárido se hidroliza en monosacáridos. Todos los monosacáridos sean aldosas o cetosas son azúcares reductores.


CHO CH2O

| |

*CHOH C = O


La glucosa tiene

24 = 16 Isómeros
| |

*CHOH CH – OH

| |

*CHOH CH OH

| |

*CHOH CH OH

| |

CH2OH CH2OH

Glucosa Fructosa D(+) – Glucosa

De los 16 estereo isómeros existentes la glucosa, manosa y galactosa son los más abundantes.


D (+) Manosa D (-) Galactosa


Algunas reacciones de la Glucosa


CH = N – NH C6H5 Fenilhidrazona de la glucosa

(CH OH)4

CH2 OH


COO

(CHOH)4 Ácido glucónico

CH2O


COOH

(CNOH)4 Ácido sacárido

CH2 OH


CHO

(CHO Ac)4

CH2O Ac


CH2OH CH2OAc

(CH OH)4 (CHO Ac)4

CH2OH CH2O Ac

Sorbitol (Glucitol)






Formas cíclica de la Glucosa y Fructosa


La glucosa y fructosa se encuentran mayoritariamente en forma cíclica, lo que ha sido comprobado por reacciones químicas y determinaciones físicas. La forma cíclica se encuentra, en solución, en equilibrio con un pequeño porcentaje (0.5%) de la forma abierta.



 - D – Glucosa

Pƒ = 146º

TD = + 112º




Proyección de Fisher Proyección de Haworth

de la D(+) Glucosa

B – D – Glucosa

Pƒ = 150ºC

D = + 19º


 - D – Glucosa

B – D - Glucosa



0,5%


35% 64.5%

Equilibrio en solución acuosa




 - D – Fructosa( proyección de Fisher)




- D-Fructosa y - D- Fructosa




Maltosa




Sacarosa




Amilopectina


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