1. hidrocarburos de cadena abierta




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Título1. hidrocarburos de cadena abierta
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FORMULACIÓN ORGÁNICA



1.- HIDROCARBUROS DE CADENA ABIERTA.


Compuestos orgánicos en cuya molécula sólo hay átomos de C y de H.


Hidrocarburos  de CADENA ABIERTA

  • SATURADOS : ALCANOS

  • INSATURADOS: ALQUENOS, ALQUINOS



de CADENA CERRADA

  • SATURADOS: CICLOALCANOS

  • INSATURADOS: CICLOALQUENOS, CICLOALQUINOS

  • AROMÁTICOS O BENCÉNICOS

  1. ALCANOS.


Hidrocarburos de cadena abierta con enlaces C-C sencillos.

    • Fórmula CnH2n+2 (n, número natural) (Fórmula condensada)

  • Compuestos lineales

  • Compuestos ramificados

    • Ejemplos: (Fórmula semidesarrollada)

- Metano CH4 - Butano CH3 – CH2 – CH2 – CH3

- Etano CH3 – CH3 - Pentano CH3 – (CH2)3 – CH3

- Propano CH3 – CH2 – CH3 - Hexano CH3 – (CH2)4 – CH3


Hept-, Oct-, Non-, Dec-, Undec-, Dodec-, Eicos-,....


    • Los cuatro primeros hidrocarburos son GASES

Del Pentano al Heptadecano son LÍQUIDOS

A partir del Octadecano son SÓLIDOS.

RADICALES ALQUILO



Agrupación de átomos procedente de la pérdida de un átomo de H por parte de un hidrocarburo => dispone de un electrón desapareado.


- ANO  - ILO

Ejemplos:

Metano  Metilo - CH3

Etano  Etilo - CH2 – CH3

ALCANOS RAMIFICADOS



Sustitución de átomos de H en alcanos lineales por radicales alquilo.

  • Identificamos la cadena de carbonos más larga o CADENA PRINCIPAL. Los átomos de C se numeran comenzando por aquel extremo que permita asignar a los radicales los números más bajos que sea posible. Nº asignado a cada C  LOCALIZADOR.

  • Nombramos los radicales alquilo por orden alfabético, precedidos de su localizador. Después la cadena principal. Si hay radicales iguales, se usan prefijos DI-, TRI-, TETRA-,... en el nombre del radical alquilo correspondiente. (No se tiene en cuenta el orden alfabético).


Ejemplo:

CH3 CH2 – CH3

CH3 – C – CH – C – CH2 - CH2 – CH3

CH3 CH3 CH3


4 etil – 2,2,3,4 – tetrametilheptano


- 1 metilbutano o 4 metilbutano = PENTANO

  • 3 METILBUTANO => Localizador muy elevado

  • 2 METILBUTANO => sólo METILBUTANO



RADICALES RAMIFICADOS



isopropilo isobutilo

isopentilo - CH=CH2 vinil


  1. ALQUENOS

Hidrocarburos de cadena abierta que poseen, al menos, un DOBLE ENLACE – C = C – .

Fórmula: CnH2n (si sólo tiene un doble enlace)


Ejemplo: ETENO O ETILENO CH2 = CH2


ALQUENOS LINEALES :

• - ANO  - ENO

• Cadena principal por el extremo más cercano al doble enlace.

• Se indica el LOCALIZADOR del doble enlace antes de nombrar la cadena.

• Dos dobles enlaces  -DIENO


Ejemplo: CH2 = CH – CH = CH – CH2 – CH3


1,3 – hexadieno

ALQUENOS RAMIFICADOS:

La cadena principal, la más larga que contiene al doble enlace. Si hay más de de uno, será la que contenga dos dobles enlaces.

Ejemplo:

CH3 CH3

CH3 – CH2 – CH – CH = CH – CH2 – CH – CH2 - CH3 3,7 – dimetil- 4- noveno


  1. ALQUiNOS

Hidrocarburos de cadena abierta que poseen, al menos, un triple enlace CC en su molécula. Fórmula CnH2n-2 (si sólo un triple enlace).


Ejemplo: ETINO O ACETILENO CH  CH


ALQUiNOS LINEALES :

 -ANO  - INO

 La cadena principal empieza por el extremo más cercano al triple enlace.

 Se indica el localizador del triple de enlace, antes de nombrar la cadena.

 Dos triples enlaces => -DIINO



ALQUINOS RAMIFICADOS:

La cadena principal debe contener el triple enlace. Si hay más de un triple enlace, la cadena principal será la que tiene más triples enlaces.




La posición de los sustituyentes alquilo no tiene ninguna importancia cundo hay instauraciones porque son éstas las que marcan la pauta en el momento de numerar.


Para numerar la cadena principal se procura que recaigan los localizadores más bajos en las insaturaciones (enlaces dobles y triples), prescindiendo de considerar si son dobles o triples. Si por los dos lados coinciden los localizadores de las instauraciones, se da preferencia a los dobles enlaces frente a los triples. (dobles  localizadores más bajos).



  1. DERIVADOS HALOGENADOS

Hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de HALÓGENO ( F, Cl, Br, I).

Siguen las mismas reglas que para los grupos ALQUILO .

Se nombran: FLUORO-, BROMO-, CLORO-, YODO-.

1º Halógenos (si hay varios, en orden alfabético); 2º Radicales alquilo;


Br- CH2- CH2- CHBr2 1,1,3 – tribromopropano


CHF3 Fluoroformo

CHCl3 Cloroformo

CHBr3 Bromoformo

CHI3 Yodoformo


2.- HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA


  1. HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS.

 CICLOALCANOS C – C simples CnH2n n = 3,4,5...

 CICLOALQUENOS C = C El doble enlace tiene preferencia en el momento de numerar.

Ejemplo: 3,3- dimetilciclopenteno


 CICLOALQUINOS - C  C – El cicloalquino de menor tamaño tiene 8 átomos de C en su cadena cerrada.



  1. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS.

 Fuerte aroma que los caracteriza a muchos de ellos.

 Estructura cerrada en forma de hexágono regular

 Las longitudes de enlace entre dos átomos contiguos son todas iguales.


 DERIVADOS DEL BENCENO

  • MONOSUSTITUIDOS. El sustituyente se une a cualquiera de los seis átomos. El nombre del sustituyente se antepone a la palabra benceno.

Ejemplo: CLOROBENCENO




  • DISUSTITUIDOS. Se deben numerar los átomos de carbono del benceno y se asignan a los sustituyentes los números más bajos que sea posible.


Carbonos en posiciones 1 y 2: POSICIÓN ORTO- (o-)

Carbonos en posiciones 1 y 3: POSICIÓN META (m-)

Carbonos en posiciones 1 y4: POSICIÓN PARA (p-)


m- dibromobenceno


2.- COMPUESTOS OXIGENADOS.


  1. ALCOHOLES Y FENOLES

 Procedentes de hidrocarburos alifáticos mediante sustitución de átomos de H por el grupo funcional HIDROXILO – OH. Se nombra añadiendo la terminación –OL al hidrocarburo de referencia.


CH3 – CH2 – CH3 (Propano) => CH3 – CH2 – CH2 – O – H (Propanol o alcohol propílico)

 El nombre del alcohol se deriva del de la cadena más larga que posee el grupo – OH más la terminación – OL.

 La posición del grupo funcional se determina comenzando a numerar por el extremo de la cadena más próximo al grupo.

 Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precediendo al nombre del alcohol.

 Si la cadena tiene algún enlace múltiple, la función – OH tiene prioridad sobre aquél.

 Cuando el grupo – OH es considerado como sustituyente, por tener prioridad otras funciones, se denomina HIDROXI.


Ejemplos: Metanol CH3OH 1,2-etanodiol CH2OH CH2OH

Etanol CH3CH2OH 2- metil-2-butanol CH3- C(CH3)OH-CH2CH3

2- propen-1-ol CH2=CHCH2OH

Etilenglicol CH2OH-CH2OH

Glicerol CH2OH-CHOH-CH2OH

Pinacol CH3-C(CH3)OH-C(CH3)OH-CH3

 Los FENOLES proceden de la sustitución de átomos de H en los hidrocarburos aromáticos.


Ejemplos: Fenol 1,2-bencenodiol 1,2,3-bencenotriol




  1. ÉTERES.

 Compuestos en los que un átomo de O está enlazado a dos grupos alquilo o arilo:


R – O – R’ Ar – O – Ar’ R – O – Ar

 Se consideran derivados de los alcoholes o fenoles en los que se ha sustituido el átomo de hidrógeno del – OH por un grupo alquilo o arilo.

R – OH => R – OR’

 Se denominan con los de los grupos alquilo o arilo (orden alfabético) más la palabra ÉTER.

Ejemplos: CH3OCH2CH3 Etilmetiléter ; CH3OC6H5 Fenilmetiléter.


  1. ALDEHÍDOS Y CETONAS.

 Presencia en sus moléculas del grupo funcional CARBONILO -C= O.

 En ALDEHÍDOS: grupo funcional primario R – CHO

 Se nombran cambiando la terminación – o de los hidrocarburos por – al (ALDEHIDOS) Si existe un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena, - dial. Prioritaria a los dobles y triples enlaces.


Ejemplos: Metanal
Etanodial


Propanal
2 – Pentenal


 En CETONAS: grupo funcional secundario R – CO – R’

 Se nombran cambiando la terminación – o de los hidrocarburos por – ona y, mediante un localizador, se indica la posición del carbonilo. Si hay más de un carbonilo se usan los prefijos di - , tri - , ....


Ejemplo: 3 – hepten – 2,6 diona.



  1. ACIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: Presencia en la molécula del grupo funcional - COOH.


R – C = R – COOH

Se sustituye la terminación – o por – oico y se antepone la palabra ácido.

Ejemplos: AC. METANOICO AC. ETANOICO AC. ETANODIOICO

( FÓRMICO) ( ACÉTICO) (OXÁLICO)


HOOC - COOH


ÉSTERES: Compuestos Derivados de los ácidos - OH  - OR’

Estructura general R – COOR’ .


- OICO  -OATO + de R’


Ejemplos: Metanoato de metilo Etanoato de etilo

( Formiato....) (Acetato de etilo)





2.- COMPUESTOS NITROGENADOS.


AMINAS: Sustitución de átomos de H por grupos ALQUILO O ARILO..

Aminas primarias: R – NH2

Aminas secundarias R2 – NH

Aminas terciarias R3 – N

Nombre: GRUPO ALQUILO O ARILO + - AMINA y DI- o TRI – en aminas secundarias y terciarias. También se puede considerar el mayor grupo alquilo como fundamental y situar antes de los otros grupos la letra N - .


Ejemplos: Dietilamina N,N dimetilpropilamina

(CH3CH2)2NH



AMIDAS: Sustitución del grupo – OH de los ácidos carboxílicos por – NH2.


Ejemplos:

Nombre: como el ácido pero sustituyendo – oico por – amida. Si la amida está sustituida se nombran los sustituyentes unidos al N anteponiendo la letra N - .


Ejemplos: Benzamida N-metiletanamida





NITRILOS: Grupo funcional - C  N (ciano) unido a un grupo alquilo o arilo. R – C  N


Nombre: se sustituye – oico por – nitrilo .


Ejemplos: Etanonitrilo CH3CN

3-metil butanonitrilo. CH3 - CH - CH2 - C ≡N

CH3


PARACETAMOL: N-(4-hidroxifenil) etanamida


ASPIRINA: Ácido acetilsalicílico (Ácido 2-acetoxibenzoico)


El grupo CH3-C=O se llama ACETIL, y CH3-C=O se llama ACETOXI

O--


REGLAS DE NOMENCLATURA IUPAC PARA COMPUESTOS RAMIFICADOS


A continuación se hace una síntesis lo más clara posible de las reglas para nombrar los compuestos orgánicos.


  1. El nombre genérico corresponde al hidrocarburo o a la respectiva función.




  1. Se elige la cadena continua más larga de átomos de carbono, aunque se presente en línea quebrada. Esta cadena determina el nombre base del compuesto.




  1. Cada ramificación de la cadena principal se considera como un sustituyente que se deriva de otro hidrocarburo, para este sustituyente se cambia el sufijo ano por il.




  1. Se enumeran los carbonos de la cadena base continua, de modo que los sustituyentes queden ubicados en los números más bajos.




  1. Cada sustituyente recibe un nombre y un número. Para grupos sustituyentes iguales se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc., y se repiten los números en la escritura.




  1. Los números se separan entre sí por comas y las letras por guiones.




  1. El nombre de los grupos sustituyentes se escribe en orden alfabético, así: butil, etil, metil, propil, etc. y antes del nombre base del compuesto.




  1. En compuestos donde uno de los sustituyentes sea un derivado halogenado, éste se escribe en primer lugar. Si hay más de uno, se escribe en orden alfabético, indicando la posición con números la posición. Ejemplo: Bromo, Cloro, Yodo.




  1. Cuando hay dos cadenas de igual longitud que puedan seleccionarse como principales, se escoge la que tenga mayor número de sustituyentes.




  1. Cuando la primera ramificación se encuentra a igual distancia de cualquier extremo de la cadena más larga, se escoge la numeración que dé el número más bajo a los radicales y cuya suma sea la menor.




  1. Cuando sean hidrocarburos insaturados, se determina la cadena que presente el mayor número de carbonos, pero en ella deben quedar incluidos el doble y el triple enlace.




  1. Los carbonos en este caso se enumeran empezando por el extremo más cercano al enlace múltiple y se indica su posición anteponiendo al nombre, el número en el cual se encuentra el enlace.




  1. Si es un hidrocarburo alicíclico se antepone el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo normal de igual número de carbonos. Si hay ramificaciones, el anillo se enumera de tal manera que la posición de ellas quede indicada por los números más pequeños.


En los cicloalquenos la numeración debe ser tal que los carbonos comprometidos en el enlace doble sean el 1 y el 2, así no será necesario especificar la posición del doble enlace.


  1. En los compuestos que contienen varios grupos funcionales se sigue el orden de prioridad estudiado y para nombrar los grupos funcionales secundarios se utilizan como prefijos los siguientes:


Ácido carboxil

Amidas carbamoil

Nitrilos ciano

Alcoholes hidroxilo

Aminas amino

Esteres alcoxicarbonil o ariloxicarbonil

Aldehidos formil

Cetonas oxo

Eteres alcoxi


ORDEN DE PRIORIDAD


  1. Ácidos carboxílicos

  2. Derivados de ácidos (ésteres>amidas>nitrilos)

  3. Aldehídos

  4. Cetonas

  5. Alcoholes

  6. Fenoles

  7. Aminas

  8. Éteres

  9. Halogenuros de alquilo

  10. Alquenos > alquinos




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